אמנם מדובר רק בגביע הטוטו, אך במוצאי השבת הפועל אשקלון תפתח באופן רשמי את עונת 2018/17, כאשר תגיע לבירת הנגב למפגש מול האלופה הפועל באר שבע במסגרת המחזור הראשון של גביע הטוטו. בשעה שיחסי הכוחות ברורים לכולם, אשקלון תקווה בכל זאת לחזור עם תוצאה טובה שתעניק ביטחון לשחקנים לקראת ההמשך.
יש לציין כי האלופה ככל הנראה תעלה בהרכב שני להתמודדות, לאחר ששיחקה ברביעי האחרון עם הרכבה החזק במסגרת מוקדמות ליגת האלופות. באשקלון יקוו להשתמש במשחקי גביע הטוטו כדי להריץ הרכב קבוע, ועד לפתיחת הליגה יקווה יובל נעים גם לצרף חלוץ.
במועדון שמו לעצמם למטרה להתמודד בחלק העליון של הטבלה ולא להיקלע למאבקי תחתית, ויהיה מעניין להיווכח אם סגל השחקנים הקיים יוכל לעמוד בציפיות. עוד לפני המשחק בבאר שבע שחקני הקבוצה ואנשי הצוות חזרו ממחנה האימונים בבולגריה וערכו ניסוי כלים אחרון במשחק אימון שהתקיים מול בית"ר ירושלים במגרש האימונים באשקלון. לאור התנאים הרעועים לעיתונאים והקושי בהסתכלות בנעשה על כר הדשא היה בלתי אפשרי לבחון לעומק את יכולתם של שחקני אשקלון. מאותו משחק ניקח בעיקר את התוצאה 3:2 לטובת הירושלמים לאחר שער ניצחון של יוסי בניון בדקה ה-90.
