בהפועל אשקלון מעוניינים לנעול את מצבת הצוות המקצועי לעונה הקרובה, ולאחר שכלל התפקידים תפוסים למעט תפקיד הסקאוט הראשי, בקבוצה מחפשים לאייש גם את העמדה הזו. מנכ"ל הקבוצה, דרור אלמלם אמור להיפגש מחר (א') עם יאיר אזולאי, על מנת לנסות ולסגור את תנאיו ולגייס אותו למערכת. אזולאי מוערך מאוד על ידי אנשי הפועל אשקלון, לרבות המאמן יובל נעים, שמחזיק ממנו מאוד ואף סבור כי הוא יכול לתרום מניסיונו הרב.
כזכור, אזולאי שימש כשחקן הקבוצה עד לפני שנתיים, ולקח חלק במסע המדהים שכלל עליות מליגה א' ועד ליגת העל. בנוסף, עת שימש כשחקנה של מכבי קריית גת בעונה שעברה, סייע אזולאי לכחולים מאחורי הקלעים ואף נצפה לא פעם מגיע לאימוני הקבוצה ותומך מנטלית בשחקנים, שעד לא מזמן חלקו איתו את אותו חדר הלבשה. אזולאי אף נכח אתמול במשחק האימון שקיימה הקבוצה בפתח תקווה, דבר המוכיח את קרבתו למערכת. יש לציין כי על מועמדתו של אזולאי לתפקיד הסקאוט פורסם לראשונה כבר לפני חודש ימים בעיתון 'כאן דרום', וכעת נדמה כי הנושא צובר תאוצה. עומרי כהן, אשר אחז בתפקיד בעונה שעברה, לא יקבל את הקרדיט להמשיך, ויתרכז באימון קבוצת הנוער בלבד.