ההתאחדות לכדורגל ביצעה הערב את הגרלת המשחקים לעונת 2018/19 בשתי הליגות הבכירות ובגביע הטוטו. הפועל אשקלון כצפוי תצטרף לאזור המרכז בגביע הטוטו ושובצה לבית ד', מאחר והיא הנציגה היחידה של הדרום בליגת העל. המשחק הראשון ייערך בעוד כחודש וחצי (2.8.2018) בו תארח הפועל אשקלון את הפועל קטמון. 4 ימים לאחר מכן תארח אשקלון את סקציה נס ציונה וב-9.2 תצא לראשון לציון שם תתארח אצל הקבוצה המקומית.
את הליגה הלאומית תפתח אשקלון באצטדיונה הביתי מול העולה החדשה לליגה הפועל איכסל ב-24.8. במחזור השישי (28.9) תצא אשקלון לעכו למשחק העונה הראשון שלה, שיהיה גם המשחק המרכזי ובמחזור ה-13 תארח את הפועל קטמון ב-30.11.
