הנהלת הפועל אשקלון קרובה מאוד למנות את מסאי דגו כמחליפו של יובל נעים. דגו, ששיחק במועדון בשתי קדנציות. הראשונה, ב-2006/7, השנייה בעונת 201213, אז הקבוצה שיחקה בליגה הלאומית.
דגו, החל את דרכו באימון רק בתחילת העונה הנוכחית, עת מונה למאמן הפועל כפר סבא אותה הצעיד לצמרת הטבלה, אך פוטר על ידי הבעלים והמנג'ר יצחק שום, בשל אי שיתופו של נכדו של האחרון, טום שלח.
הבוקר סיכם את דגו את תנאיו האישיים בקבוצה, אך התבשר כי בקבוצה בוחנים שמות נוספים וכי הקבוצה תודיע על החלטה בהמשך.
מוקדם יותר היום, פנתה הקבוצה למנכ"ל אחי נצרת, אחמד חילו וביקשה ממנו שישחרר את שלומי דורה לטובת הפועל אשקלון. חילו התלבט ואף עדכן בכך את דורה אך בסופו של דבר בחר שלא לשחרר את המאמן שהצליח להשאיר את הפועל עכו בליגת העל לפני שלוש שנים.
